THCa (kwas tetrahydrokannabinolowy) – czym jest? Jakie ma działanie i właściwości?

Kiedy myślimy o konopiach indyjskich i ich psychoaktywnym działaniu, pojawia się w tym kontekście związek THC (tetrahydrokannabinol). Ale czy wiesz, że prekursorem THC jest właśnie THCa, które nie wykazuje aktywnego działania? Dlaczego? Tego dowiesz się z poniższego opracowania.

Co to jest THCa?

THCa to kwas tetrahydrokannabinolowy, który jest prekursorem aktywnego składnika konopi, czyli THC – tetrahydrokannabinolu. Jak to się jednak dzieje, że nieaktywne THCa przekształca się w aktywną formę THC?

W świeżych roślinach konopi około 90% całkowitego Δ9-THC występuje właśnie jako THCa. Po podgrzaniu (wędzeniu lub pieczeniu) THCa tylko w niewielkiej części zmienia formę na THC (marihuana zawiera go maksymalnie około 30%). Tę ostateczną formę można już wykrywać w krwi albo moczu potencjalnych użytkowników marihuany. Więcej o badaniach na ten temat przeczytasz tutaj.

• THCa zaliczany do grupy kannabinoidów, znajduje się w świeżych konopiach (po zebraniu plonów) i dopiero pod wpływem dekarboksylacji (podgrzania) związek ten przechodzi w psychoaktywną formę, jaką jest wspomniane THC. Najbardziej efektywna dekarboksylacja zachodzi w temperaturze ponad 100 stopni i polega na uwolnieniu się z łańcucha kwasu grupy karboksylowej CO2.
• Spożywanie produktów zawierających THCa nie wywołuje działania aktywnego, takiego jakie prezentuje marihuana.
• W kwasowej formie THCa nie wykazuje skutków ubocznych, ale ocena samego związku wymaga jeszcze wielu wnikliwych badań.
• Wzór THCa to C₂₂H₃₀O₄

Pamiętaj,

• Wszystkie kannabinoidy mają swój początek w formie CBGa (kwasie kannabigerolowym). Przeczytasz o tym w opracowaniu: Czym jest kwas kannabigerolowy CBGa?

W jakich konopiach i jakiej formie występuje kwas tetrahydrokannabinolowy (THCa)

THCa występuje w formie kwasowej w świeżych oraz niewysuszonych konopiach indyjskich (a dokładniej w trichomach, czyli włoskach pokrywających kwiaty i wytwarzających żywicę). Kwas tetrahydrokannabinolowy może być składnikiem koncentratów żywicy konopnej (np. haszysz), przygotowywanych ze świeżych roślin.

• THCa w formie wyizolowanej dostępne jest w aptekach medycznych w Stanach Zjednoczonych. Ma postać białego, krystalicznego proszku. Można go palić w takich urządzeniach jak bongo lub waporyzator.
• Rzadko występuje w formie kapsułek stosowanych w leczeniu niektórych chorób, nie jest to jednak w żaden sposób uregulowane medycznie.
• THCa znajdziemy również w herbatkach konopnych czy soku świeżo wyciśniętym z konopi, a także w olejkach bogatych w kannabidiol CBD.
• Badania wskazują na terapeutyczne działanie samego THCa i jego duży potencjał na przyszłość.

THCa, podobnie jak THC występuje w roślinach z gatunku Cannabis sativa. W konopiach siewnych (Cannabis sativa sativa L) poziom THC jest niski (do 0,2%), stąd też obecność THCa jest niewielka. Bogate w THCa, a potem THC są konopie Cannabis sativa indica. Wartości THCa i THC w konopiach indyjskich są zmienne, w zależności od rodzaju konopi, wahają się w przedziale 0,3% do 20% w suchej masie.

Czym różni się THCa od THC?

Kannabinoidy THCa i THC znajdują się w tej samej roślinie, ale wykazują odmienne właściwości.

• THCa występuje w postaci kwasu i nie wykazuje działania psychoaktywnego – takiego, które cechuje THC.
• THC znajdziemy w zdekarboksylowanej roślinie, natomiast THCa jest obecne w konopiach świeżych, nie poddanych jeszcze procesowi podgrzania.
• Niektóre badania wykazały, że tylko około 30% THCa, w wyniku podgrzania, ulega przekształceniu w THC w marihuanie.
• Oba związku mają podobny wzór chemiczny. Podczas dekarboksylacji (na drodze działania światła słonecznego, palenia, waporyzacji lub przechowywania w temperaturze pokojowej przez wiele dni) dochodzi do uwolnienia się z THCa grupy karboksylowej CO₂. Prezentuje to poniższa grafika.

Wzór strukturalny THCa i THC

Jakie ma właściwości i jak działa kwas THCa?

THCa to związek, który dopiero zostaje poddany licznym badaniom. Nie jest tak dobrze poznanym kannabinoidem, jak np. THC czy CBD. Wyniki badań nad THCa pokazały, że związek ten wykazuje duży potencjał terapeutyczny i jego właściwości mogą być pomocne w leczeniu kolejnych schorzeń.

Zobacz, jakie działanie wykazuje kwas THCa:

• przeciwzapalne (w leczeniu takich chorób, jak np. toczeń czy zapalenie stawów),
• przeciwwymiotne,
• neuroprotekcyjne.

Podkreślić jednak należy, że poznanie działania THCa i jego wpływu na organizm wymaga jeszcze wielu badań.

Wpływ THCa na zdrowie i organizm

Związek ten, ze swoimi przeciwzapalnym właściwościami, może być dużą nadzieją dla medycyny. Z uwagi na jego naturalne pochodzenie, może być stosowany przy wspieraniu leczenia farmakologicznego, pod warunkiem, że nie zachodzić będzie w interakcje z przyjmowanymi lekami. Co najważniejsze, tym co odróżnia go od THC jest fakt, że:

• THCa nie wykazuje działania psychoaktywnego, odurzającego. Można zjeść świeże kwiaty konopi indyjskich (bogate właśnie w THCa) i nie ma ryzyka odczucia tzw. haju.

„Jedną z dwóch najważniejszych substancji czynnych, których stężenie decyduje o narkotycznej sile konopi, jest ∆9-tetrahydrokannabinol (THC). W swojej surowej, naturalnej, kwasowej formie, czyli kwasu ∆9-tetrahydrokarboksylowego (THCA), nie wykazuje psychoaktywnego działania. Dopiero po poddaniu go działaniu wysokiej temperatury na przykład w trakcie gotowania, odparowywania lub podgrzewania przy paleniu THCA pozbawiane jest grupy karboksylowej i przekształcane w THC (rys. 1), będącym substancją wysoce psychoaktywną”

Konopie – substancje aktywne, właściwości lecznicze i zastosowanie, Alicja Horanin, Iwona Bryndal

Na co wskazują badania o THCa?

THCa wykazuje słabe powinowactwo z receptorami kannabinoidowymi CB1 i CB2. Badania pokazały również, że kwas ten nie przechodzi przez barierę krew – mózg, dlatego też nie wykazuje działania psychoaktywnego (polegającego na pobudzeniu receptorów kannabinoidowych), tak jak ma to miejsce w przypadku THC.

Ponadto badania przeprowadzone na komórkach układu odpornościowego udowodniły, że THCa wykazuje działanie przeciwzapalne nie poprzez receptory CB1 i CB2, ale hamując aktywność enzymu cyklooksygenazy, co z kolei skutkuje zmniejszeniem stanu zapalnego. Tak samo działają dobrze znane nam leki, jak np. kwas acetylosalicylowy (aspiryna).

Ciekawostka!

Naukowcy kryminalistyczni przeprowadzili badania i potwierdzili tezę, że THC jest słabo widoczne w próbkach włosów, przez co zażywanie marihuany bada się najczęściej na podstawie krwi oraz moczu. Dowiedli również, że THCa może zostawiać ślady także w materiale genetycznym jakim są włosy. Przebadano łącznie 10 uczestników i u każdego z nich stwierdzono pewne stężenia THCa jeszcze w jakimś czasie po stosowaniu marihuany.

THCa – legalność, prawo, uzależnienia

THCa nie jest objęte konwencją ONZ o substancjach psychotropowych, dlatego też THCa:

• jest legalne
• nie uzależnia

Duże podobieństwo do psychoaktywnego THC powoduje, że przepisy dotyczące możliwości legalnego stosowania THCa mogą się różnić w poszczególnych krajach. Inaczej jest z samym związkiem THC zawartym w marihuanie, która jest nielegalna. Dopuszczone są do obiegu jedynie medyczne jej formy, które można otrzymać na receptę od lekarza prowadzącego.